Plongez les raisins secs dans de l’eau très chaude et laissez-les 10 mn. Égouttez et réservez dans un saladier avec le xérès. Mélangez. Pelez et coupez les poires en quartiers et mettez-les dans le saladier avec 50 g de sucre roux.Mélangez et laissez reposer 30 mn.
Hachez grossièrement le chocolat. Préchauffez le four à 180 °C (chaleur tournante) et beurrez légèrement le moule. Disposez dedans les quartiers de poires et parsemez-les de chocolat.
Détaillez le beurre en petits dés dans un saladier et versez la farine tamisée. Ajoutez les flocons d’avoine, le sucre roux restant, la cannelle et 1 pincée de sel, puis mélangez du bout des doigts jusqu’à obtention de grosses miettes. Travailler rapidement pour ne pas réchauffer les ingrédients et préserver la texture grumeleuse.
Répartissez cette préparation sur les poires. Enfournez pour 45 mn, jusqu’à ce que la pâte soit légèrement dorée et les fruits mœlleux. Laissez le crumble refroidir quelques minutes et servez-le tiède ou froid, accompagné de crème glacée au chocolat.